Высоцкий монастырь — православный мужской монастырь в городе Серпухове, один из старейших в Подмосковье.
Монастырь основан серпуховским князем Владимиром Андреевичем Храбрым по благословению преподобного Сергия Радонежского в 1374 году.
Впервые упоминается в Симеоновской летописи XV века: "Того же лѣта пакы тотъ же христолюбивыи князь Володимеръ Андрѣевичь помысли въ собѣ мысль благу, яже о святѣи и церкви Болжіи, и яже о манастырскомъ устроеніи; благодатію же Божіею не токмо помыслы, но и дѣломъ сътвори. Въсхотѣ възградити собѣ манастырь въ Серпоховѣ на Высокомъ и въсхотѣвъ създати богомолью… "
Как управляющий городом Радонежем князь Владимир Храбрый обратился с просьбой о благословении и за помощью в устройстве монастыря к преподобному Сергию Радонежскому. По приглашению князя преподобный Сергий со своим учеником Афанасием пешком приходят в Серпухов и выбирают место для будущего монастыря. Выбранное место было расчищено и преподобный Сергий совершил на нем молитву. Для строительства обители Сергий, по просьбе князя, оставил своего ученика.
Из Высоцкого монастыря происходит так называемый Высоцкий чин — деисусный чин, стиль которого, как считается, оказал некоторое влияние на иконописную манеру Андрея Рублёва. Сведения позднейших насельников монастыря о существовании там ещё во времена Дмитрия Донского каменного храма новейшими исследованиями не подтверждаются.
В конце XVII века монастырь обзавёлся каменной оградой с башнями. Проезжая через Серпухов в XVIII веке, Андрей Болотов обратил особое внимание на эту обитель и на расположенный за Нарой монастырь Владычный: " При самом уже везде в оный [город] любовался я величественным видом монастыря Высоцкого, представшим взору моему посреди широкого отверстия между двух густых и высоких лесов, украшавших собою холм сей уже многие столетия и видевших праотцов наших. Не менее того утешался я красивостью другого такого ж сограждения, за рекою Нарою, под большим сосновым бором предками воздвигнутого, и дивился усердию и особливой охоте древних россиян к созиданию сих памятников набожности их. Первый из них и поныне еще разрушающая все рука времени пощадила от разрушения; в нем и поныне еще обитают черноризцы, посвятившие жизнь свою возсыланию безпрерывных молений ко Творцу всех тварей. "
Храмы монастыря:
Список настоятелей монастыря:
Известные личности (от игумена и выше), подвизавшиеся в монастыре, за исключением настоятелей:\\
Монастырский некрополь:
Монастырь в изобразительном искусстве: