Серпуховский Владычный Введенский женский монастырь расположен в городе Серпухове по адресу: улица Октябрьская, 40.
Основан в 1360 году святителем Алексием Московским.
В 1360 году, в то время когда святитель Алексий исполнял обычное правило, диакон Герасим читал кондаки и икосы. Едва святой Алексий проговорил всепетую песнь, как необыкновенный свет озарил его келию. Все ужаснулись, услышав от иконы Пресвятой Богородицы голос: "Алексий, подобает тебе монастырь поставити имени моему; купно же и себе в память". Святитель, размышляя об этом событии, не знал, что делать. По окончании же келейного правила он ушел во внутреннюю свою келию и начал там молиться и преклонять колена пред иконой Владычицы Пресвятой Богородицы, прося изъяснить ему это чудесное явление. И вот в то время опять слышан был голос: "Алексие, Алексие, построй монастырь во имя Мое". Он же сказал : "Владычице! Где же будет монастырь во имя Твое? Я не знаю где его построить?" И опять слышан был голос: "В пределах града Серпухова; тамо бо возлюбих место на спасение многим душам человеческим".
Святитель, повинуясь воле Божией и Владычицы Богородицы, посылает упомянутого преподобного Варлаама осмотреть место для монастыря и приказывает донести ему, когда отыщет такое место, для того, чтобы осмотреть его собственными глазами. Варлаам же, найдя такое место, остался переночевать там. И вот в нощи он слышит необыкновенный звон и гремение сосудов железных и медных. Это заставило его подумать, что здесь именно угодно Богу имети монастырь. Варлаам с радостью возвратился рассказать об этом святителю Алексию. Рад был этому и святитель. Чрез несколько дней он снова послал Варлаама приготовить все нужное для постройки.
Пред уходом Варлаама в дорогу святитель творил напутственный молебен. Едва он кончил отпуст, как Варлаам упал и испустил дух. При виде этого св. Алексий обратился к образу, от которого был слышан голос, и воскликнул: "О Владычице! Зачем угодно Тебе взять от меня строителя дома Твоего? Печаль моя болезнию во ад сниде. Без него кто дом Твой устроит? И аз не вем кого послати!" И был к нему голос: "Алексие, возьми Варлаама за руку и возстави, он послушает тя". Тот взял его за руку и Варлаам встал весь в слезах. Святитель стал допытываться о причине его плача. Тот отвечал ему на это: "Молютися, да не нудиши мя поведати дондеже до смерти. При смерти бо ти повем".
После того Варлаам был отправлен в путь. Немного спустя и сам св. Алексий пришел в Серпухов, осмотрел многие места в окрестности и остался недоволен выбором Варлаама. Но опять ночью на том же месте слышал тоже, что и Варлаам, а еще слышен был голос: "Здесь монастырь постави!" Святитель повиновался, велел заложить деревянную церковь, Варлаама же назвал строителем. А затем построил и каменную церковь и трапезную в 1362 году.
Варлаам был строителем в монастыре 13 лет и потом ослеп. Потеряв зрение, он прожил еще два года и когда приблизилось время его кончины он послал к святителю Алексию и просил сказать ему: "Сам ты соорудил монастырь и церкви сам освятил, молютися, и мене погреби своими руками". Св. Алексий скоро пришел в Серпухов. Найдя Варлаама слепым и болезненным, он вспомнил слово о его кончине и стал допытываться от него, говоря: "Брате Варлааме! Господа ради, повеждь ми яже обещася прежде сего поведати, - бывшее до зачатия сего монастыря". "Не могу словом поведати, - отвечал Варлаам, - занеже страшно бе, а писанием возвестити не могу – не вижу". Св. Алексий велел диакону принести перо, чернил и хартию и сотворил вместе со всеми молитву; и вот вдруг Варлаам прозрел, взял перо и начал писать: "Почто монастырь наречется Владычен, а не Алексеевский, занеже Владычицу видех и то бысть Ея промыслом". И затем продолжал: "Егда падох, - видех: ангелы держат монастырь, и Захария во дверех церковных стояща и Богородицу с родителями Ея входящу; Захария же Богородицу приим и посадив на третией степени".
В это время необыкновенный свет озарил келию Варлаама и он, оставив писало, сказал: "Приведите ко мне брата Гедеона". Гедеон же был слеп. Варлаам возложил свою руку на его голову и сказал: "Со мною ты ослеп, со мною и прозри!" И Гедеон прозрел. "Аз же днесь отхожу, - продолжал Варлаам, - ты же поживши три недели и покаяние приложив к покаянию, приходи ко мне, хотя и не хочешь; я приму тебя с радостию. Ты преставишься в церкви Божией во время перенесения Честных Даров". Гедеон воскликнул, обратясь к нему: "Пощади, молютися, не готов есмь". Варлаам же сказал: "Готов есмь уже", - и, поцеловавши святителя, преставился с миром в 5-й день мая 1377 года.
Святитель Алексий совершил над ним обычное погребение. Варлаам по своему завещанию был погребен на церковной паперти, потому что сам однажды сказал: "Погребите мя дабы всегда зрел церковь Пресвятыя Богородицы"; и это завещание велел блюсти в память имени его. По предречению святого Варлаама Гедеон прожил три недели и во время перенесения Честных Даров поклонился и почил о Господе. Он был погребен близ святого Варлаама.
В 1378 году по распоряжению святителя Алексия для Владычнего монастыря была написана икона "Введение Пресвятой Богородицы во Святая Святых" по образу видения преподобного Варлаама. Эта икона, помещенная в построенном Варлаамом соборном храме, на протяжении 540 лет была главной святыней монастыря и почиталась всецерковно как чудотворная.
В 1362 году уже "составлена была каменная церковь" трудами келейника святителя и ставшего первым настоятелем Владычного монастыря преподобного Варлаама, через предстательство которого в 1878 году в обители была явлена чудотворная икона Божией Матери Неупиваемая Чаша.
К началу XVIII века имел многочисленные вотчины в Московском и Серпуховском уездах. В 1724—1727 годах был приписан к московскому Заиконоспасскому монастырю. В 1764 году, согласно манифесту Екатерины Второй, получил III класс.
В 1806 году преобразован в женский монастырь, где в 1861-74 гг. настоятельствовала известная Митрофания (Розен). Упразднён большевиками в 1920-е годы, храмы осквернены и разорены
1995 г. - монастырь возвращён верующим
5 мая 1995 г. - Священный Синод благословил возобновление монашеской жизни в монастыре и назначил настоятельницей монахиню Алексию (Петрову), возведенную в сан игумении 4 декабря 1998 года.
Храмы монастыря:
Настоятельницы нового времени:
Известные личности (кроме настоятельниц, см. выше):
Монастырский некрополь: