Улица Чехова расположена в исторической части городе Серпухов, одна из старейших улиц города.
Длина — около 2450 метров.
Расположение и схема застройки улицы в практически неизменном состоянии сохранились со времени Екатерининского "Плана реконструкции уездных городов Московской губернии".
Историческое название - Фабричная, переименована при советской власти в честь писателя Антона Павловича Чехова.
Улица берёт начало от долины реки Серпейки от улицы Верхняя Серпейка, идёт на на юго-восток, заканчиваясь на перекрёстке с Калужским проездом.
Пересекается с улицами:
- Серпуховской улица
- Коммунистический переулок
- Советская улица
- улица Ворошилова
- улица Революции
- Красноармейская улица
- Садовая улица
- Театральная улица
- улица Залоги
- Селецкая улица
- Прудный переулок
- Чеховский переулок
- Малый Высоцкий переулок
- улица Стрелкова
- Кривой переулок
Интересные объекты:
- Улица Чехова, 18-а. Корпус парусиновой мануфактуры купца Серикова (первая половина XVIII века). Исторический памятник федеральной категории охраны (Ф-176).
- Улица Чехова, 58/27. Серпуховский музыкально-драматический театр. Исторический памятник местной категории охраны
- Улица Чехова, 83. Храм Покрова Пресвятой Богородицы
- Улица Чехова, 87. Серпуховский историко-художественный музей
- Памятник Антону Чехову (на пересечении с улицей Ворошилова).
- Городской парк культуры и отдыха имени Олега Степанова
